Օսիպովը (1907-1998) ծնվել է Վլադիվոստոկում, մեծացել Տոկիոյում, իսկ ԱՄՆ տեղափոխվել 1923-ին: Այնտեղ նա ավարտեց Կալիֆոռնիայի Բերկլիի համալսարանը, իսկ 1931 թվականին հաստատվեց Հավայան կղզիների մայրաքաղաք Հոնոլուլուում: Հաջորդ տասնամյակների ընթացքում նա այնտեղ կառուցեց շուրջ 1000 շենք ՝ վիլլաներ, դպրոցներ, գրասենյակային համալիրներ և նույնիսկ օդանավակայան:
Վլադիմիր Օսիպովը համարվում է Հավայան կղզու ժամանակակից շրջանի ամենակարևոր ճարտարապետը ՝ այնտեղ բերելով մոդեռնիզմի գաղափարներ և օգտագործելով դրանք ՝ հաշվի առնելով տեղի կլիմայի և մշակույթի առանձնահատկությունները: Նա նաև կանաչ ճարտարապետության ռահվիրաներից էր `1960-70-ականներին լայնորեն օգտագործելով մեր ժամանակներում տարածված իր տարրերը:
Հոնոլուլուի արվեստի ակադեմիայում Հավայական մոդեռնիզմի ցուցահանդեսը նվիրված է նրա աշխատանքներին: Theուցահանդեսում համադրողները ներառել են Օսիպովի 30 տարբեր ժամանակահատվածների և տեսակների շենքեր:
Երբ ճարտարապետը հասավ Հոնոլուլու, այնտեղ գերակշռում էր այսպես կոչված «տարածքային» ոճը, որը տարբեր տեսակի գաղութային ոճի խառնուրդ էր ՝ իսպաներենից իտալերեն: Երիտասարդ ճարտարապետը սկսեց աստիճանաբար փոխել իր տարրերը, բայց միայն Երկրորդ համաշխարհային պատերազմի ավարտից հետո, երբ անհրաժեշտ եղավ վերակառուցել և ընդլայնել ավերված քաղաքը (Հոնոլուլուն գտնվում է Պերլ Հարբոր բազայի հարևանությամբ), Օսիպովը ստացավ գործողության ազատություն: Շուտով նա հայտարարեց «պատերազմ խայտառակության դեմ» ՝ ամբողջովին հրաժարվելով գաղութային ոճից և շրջվելով դեպի մոդեռնիզմ:
Դրանով նա օգտագործեց ավանդական տեղական ճարտարապետության մանրամասները, օրինակ `լանայները` շենքեր, որոնք չունեն դիմային պատ: Architectարտարապետը նախագծել է տներ, որոնց հիմնական բնակելի թաղամասերը ոչ մի բանի չեն ցանկապատել բակի տարածքից: Իր բոլոր աշխատանքներում Օսիպովը հաշվի է առել քամիների նախընտրած ուղղությունները ՝ դրանք օգտագործելով բնական օդափոխության համար; արևի ճառագայթներից պաշտպանված տարբեր նյութերից պատրաստված վանդակաճաղեր:
1970-ականներին Օսիպովին հանձնարարվեց վերակառուցել Հոնոլուլուի օդանավակայանի համալիրը, որը նա նույնպես վերածեց մի տեսակ լանայի: Այնտեղ երկաթբետոնե և պողպատի հետ միասին նա լայնորեն օգտագործեց փայտը և ներառեց նաև արեւադարձային բուսականության տնկումը օդային տերմինալների համույթում: Նման տեխնիկան մեծ հետաքրքրություն է առաջացնում 21-րդ դարի սկզբին, միևնույն ժամանակ դա անհավանական նորամուծություն էր:
Վլադիմիր Օսիպովը քննադատաբար էր վերաբերվում երկնաքերերին ՝ համարելով, որ դրանք փակում են քամիների ճանապարհը և քաղաքի տարածությունն ավելի խեղդում են: Բայց նա նաև կառուցեց գրասենյակային շենքեր ՝ չնայած միջին աճի: Հոնոլուլուի յոթ հարկանի IBM գրասենյակային համալիրում առկա է կոր բետոնե վանդակաճաղ, որը ստվերում է ճակատը և պաշտպանում շենքը գերտաքացումից:
Հոնոլուլուլուից հետո Հավայական մոդեռնիզմը կցուցադրվի Յեյլի համալսարանում, այնուհետև Մայնի Ֆրանկֆուրտում ՝ Germanարտարապետության գերմանական թանգարանում (AMՇՇ):